Cuphead i Mugman són dos: germans que viuen amb el vell Tetera. Un dia, els hi dona per fer una visita al Casino del Diable. Portaven una ratxa perfecta i el Diable els va dir que si guanyaven la darrera ronda es convertirien en els nous amos del Casino, però que en cas de perdre les seves ànimes quedarien relegades al dimoni. Cuphead accepta l’aposta i perd, però el Diable els podrà perdonar a canvi de: matar a tots els seus deutors